En un pueblo pesquero de los fiordos escoceses nacía en 1864 el menor de los hermanos Barr, conocida familia de patrones. Su madre, con miedo de perder a todos sus hijos en el mar, le encaminó a aprender un oficio en tierra y le consiguió un puesto de verdulero.
Poco le duró a Charlie su experiencia en tierra, el salitre en el aire le intoxicaba y un día decidió escaparse y encontró puesto de ayudante de cabina en una goleta de comercio costero. En 1885 su hermano John Barr es contratado para llevar el Clara de 16 metros, a Nueva York y Charlie se embarca.
En 1886, a los 22 años, se le llama a Inglaterra para hacerse cargo del Fife 40 pies Minerva, con el que cruza nuevamente el Atlántico y gana todas las (numerosas) regatas en las que compite, forjándose la fama de patrón talentoso e innovador.
Barr: «El Káiser deja de ser Káiser cuando está al timón de un yate de regatas»Charlie Barr, con su corto metro cincuenta de estatura, su mostacho poblado, su parquedad de palabras y su dialecto de Glasgow que a los americanos se les hacía muy difícil de comprender, atrajo la atención de los grandes armadores americanos de la época (Rockefeller, Vanderbilt, Carnegie, Morgan). Toma la nacionalidad americana. Al timón de Ingomar aceptó el desafío del Meteor del Káiser Guillermo II, debiendo llevar un representante del club a bordo. En un momento de la regata el Káiser, al timón del Meteor, se acercaba con buenas amuras y el representante grita a Charlie: «¡Capitán, el Káiser! ¡Vire!». Respuesta de Barr: «El Káiser deja de ser Káiser cuando está al timón de un yate de regatas». Los dos yates maniobran sin daños, el Káiser había caído antes. El reglamento estipulaba que el vencedor podía elegir el trofeo. Esa tarde, Charlie Barr solicita al Káiser que el gallardete del Meteor fuera arriado y entregado a él como trofeo. El Káiser se opone, pero Barr no cede. Hoy, ese gallardete sigue expuesto en el Royal Yacht Squadron.
Charlie Barr fue contratado para patronear el Columbia, ganando la America’s Cup de 1899 y 1901, y el Reliance, con el que se adjudicó la de 1903. Nueve regatas ganadas sobre nueve. Pasarían 84 años hasta que Dennis Conner igualara el récord, y 100 hasta que lo hiciera Russell Coutts.
En 1904 el Káiser Guillermo lanza un desafío del cruce del Atlántico. Charlie Barr era patrón de la goleta de 57 metros Atlantic, del Sr. Marshall, quien tomará parte en la regata junto a seis invitados. Charlie contrata a 51 pescadores de Nueva Escocia como tripulantes. Las reglas de la regata obligaban a quitar las hélices y exhibirlas en cubierta. Toma la ruta difícil, hacia el norte y siguiendo la ortodromia. El sexto día hacen una singladura de 341 millas. El noveno día, Atlantic navega con tempestad por la aleta desplegando sólo una cuadra y un foque, la cubierta barrida por las olas y dos hombres al timón. El dueño solicita a Barr que se ponga al viento y espere a que la tempestad amaine. Charlie Barr, amarrado al timón contesta: «Sr. Marshall, me ha contratado para ganar la regata. Es lo que me propongo hacer». Luego lo acompaña a su cabina, cierra la puerta y la bloquea. Charlie Barr y el Atlantic ganaron la Káiser Cup y batieron el record de cruce del Atlántico. El record se mantuvo durante 75 años. Murió de un ataque cardíaco durante una visita a su familia de Southampton a los 46 años, en 1911. Todavía se le reconoce como el mejor patrón de todos los tiempos.