A los 14 años viajó a Nueva York y le costó encontrar trabajo, hasta que consiguió una plaza en un colmado. En 1869 había encontrado su vocación y, habiendo aprendido las técnicas de marketing americanas, volvió a Glasgow a hacerse cargo del negocio de sus padres, que expandió abriendo colmados en esa misma ciudad y en Londres.
En 1878 viajó a Ceylan, hoy Sri Lanka, donde el cultivo de café había sido diezmado por hongos. Compró cinco plantaciones, las mandó limpiar y, en su lugar, sembrar té. En pocos años, conseguiría cosechar y procesar ese té para sus ya 300 colmados en Gran Bretaña. Su eslogan era «directo de la plantación a la tetera», el Imperio Lipton era ya una realidad.
La realeza comenzó a verle con buenos ojos cuando en 1897 donó 25.000 libras esterlinas (3.500.000 euros de hoy) para dar de almorzar a 400.000 pobres conmemorando el Jubileo de Diamante de la Reina Victoria. Era un «soltero de oro» y ligón empedernido que no diferenciaba plebe o realeza, aunque discretamente viviera su homosexualidad con uno de sus gerentes durante 30 años. Se hizo muy amigo del Príncipe de Gales, que pronto sería el Rey Eduardo VII, con el que compartía la pasión por las regatas de yates.
Ambicioso en el deporte tanto como en sus negocios, su estreno en la vela fue lanzar el desafío de la Copa América de 1899. Había solicitado su admisión como socio en el Royal Yacht Squadron, el club más exclusivo de Inglaterra, pero no le admitieron por «ser comerciante», no daba la talla en la escala social. Por ello lanzó el desafío a través del Real Yacht Club de Ulster, de Irlanda, la tierra de sus padres.
En 1898 se hizo construir el Shamrock (trébol, símbolo de Irlanda) diseñado por el famoso escocés William Fife III. En 1899 perdió las tres regatas contra el americano Columbia. Lipton era muy buen perdedor y no cedió. A fin de siglo vendió acciones de su empresa conservando la mayoría, ganando en esta operación unos 1.500 millones de euros de hoy.
En 1901, Eduardo VII lo nombró caballero, con lo que pasó a ser sir Thomas Lipton. Construyó el Shamrock II, un yate de 41 metros con casco de acero sobre cuadernas de bronce, avanzadísimo para la época. Lipton perdió nuevamente contra el Columbia en 1901 pero su caballerosidad y carácter abierto le hicieron muy popular en USA, donde aumentó enormemente las ventas de su té.
La historia se repetiría tres veces más: los Shamrock III, IV y V perdieron contra el Reliance, Resolute (después de la I Guerra) y Enterprise. En 1903 se hizo construir el Shamrock de 23 metros que él mismo timoneaba en regatas locales y con el que desafiaba permanentemente al Rey. El Káiser Guillermo II, ávido yachtsman y primo de Eduardo VII expresó que el Rey «estaba navegando con su tendero», y por ello le suspendieron del Royal Yacht Squadron, aunque no fuera socio. A Lipton le aceptaron como tal en 1929.
Sir Thomas Johnstone Lipton, primer baronet de Osidge y caballero comandante de la Orden de Victoria, nacido pobre en los suburbios de Glasgow, falleció en 1931 en su baronía al norte de Londres. Sin descendencia, donó toda su fortuna a la ciudad de Glasgow y su impecable conducta deportiva le valió el reconocimiento como mejor perdedor de la historia del yachting.